ธุรกิจเริ่มประสบความล้มเหลวเริ่มในเดือนธันวาคม 2551 เมื่อตลาดหลักทรัพย์ตกลงอย่างต่อเนื่องแต่ว่า นายมาโกโปโลสเขียนในภายหลังว่า แมดอฟฟ์ความจริงใกล้ล้มละลายตั้งแต่ต้น ๆ เดือนมิถุนายน 2548 แล้ว ซึ่งเป็นช่วงที่กลุ่มของเขาพบว่า แมดอฟฟ์กำลังหาทางยืมเงินจากธนาคารและธนาคารใหญ่ ๆ อย่างน้อย 2 ธนาคารก็ไม่ยอมให้ยืมเงินเพื่อลงทุนกับแมดอฟฟ์อีกต่อไปในเดือนมิถุนายน 2551 หกเดือนก่อนหน้าที่ธุรกิจจะล่มสลาย กลุ่มนายมาโกโปโลสพบหลักฐานว่า แมดอฟฟ์ยอมรับเงินลงทุนที่กู้มาในความคิดของนายมาโปโลส แมดอฟฟ์กำลังหมดเงินและจำเป็นที่จะสัญญาผลกำไรเพิ่มขึ้นเพื่อจะดำเนินการฉ้อฉลต่อไป[68]

เมื่อตลาดตกลงเรื่อย ๆ ผู้ลงทุนได้พยามยามถอนเงิน 7 พันล้านดอลลาร์สหรัฐจากบริษัทและเพื่อที่จะจ่ายลูกค้าเหล่านั้น แมดอฟฟ์ก็จะต้องหาเงินเพิ่มจากนักลงทุนอื่น ๆและแม้ว่าจะยังมีนักลงทุนเป็นจำนวนมากที่เชื่อว่าแมดอฟฟ์ยังดำเนินการได้ดีอยู่ แต่ก็ไม่เพียงพอสำหรับการถอนเงินจำนวนมาก

ในอาทิตย์ก่อน ๆ ที่จะถูกจับ แมดอฟฟ์พยายามที่จะหาวิธีดำเนินการต่อไปในเดือนพฤศจิกายน 2551 Madoff Securities International (MSIL) ในนครลอนดอนได้โอนเงินไปให้บริษัท Bernard Madoff Investment Securities ประมาณ 164 ล้านดอลลาร์สหรัฐ (ประมาณ 5,411 ล้านบาท)แต่ว่า MSIL เป็นบริษัทที่ไม่มีลูกค้า และก็ไม่มีหลักฐานว่าทำการค้าขายเพื่อบุคคลที่สามด้วย[86]ในวันที่ 1 ธันวาคม แมดอฟฟ์ได้รับเงิน 250 ล้านเหรียญสหรัฐ (ประมาณ 8,934 ล้านบาท) จากนายคาร์ล แชปิโร นักลงทุนและนักการกุศลชาวบอสตันอายุ 102 ปี ซึ่งเป็นเพื่อนที่เก่าแก่ที่สุดและเป็นผู้ช่วยเหลือสนับสนุนแมดอฟฟ์ทางการเงินมากที่สุดในวันที่ 5 ธันวาคม เขาได้รับเงินอีก 10 ล้านดอลลาร์สหรัฐ (ประมาณ 356 ล้านบาท) จากนักลงทุนอีกคนหนึ่งที่ในที่สุดก็ไม่ได้มีโอกาสนำไปใช้แต่แม้ว่า นักลงทุนจะขอเงินคืนในภายหลัง แต่ว่าศาลตัดสินว่าเขาไม่ควรจะได้รับสิทธิพิเศษในการได้เงินคืนมากกว่านักลงทุนอื่น ๆในขณะเดียวกัน ผู้พิพากษาคนเดียวกันกลับปฏิเสธที่จะยกฟ้องคดีที่บริษัท Hadleigh Holdings อ้างว่า พึ่งให้เงิน 1 ล้านดอลลาร์กับบริษัทแมดอฟฟ์ 3 วันก่อนที่เขาจะถูกจับกุม[87]

แมดอฟฟ์ได้ขอเงินจากบุคคลอื่น ๆ อีกในช่วงอาทิตย์สุดท้าย ๆ ก่อนจะถูกจับ รวมทั้งผู้จัดตั้งบริษัท The Home Depot ที่ได้รับหนังสือเชิญชวนลงทุน เป็นหนังสือยาว 19 หน้าทำโดยบริษัทกองทุน Fairfield Greenwich Groupซึ่งกล่าวว่า เขากำลังหาเงินเพื่อสร้างกองทุนใหม่ระหว่าง 500-1,000 ล้านดอลลาร์สหรัฐสำหรับลูกค้าพิเศษ ที่จะต้องทำอย่างรวดเร็ว และต้องการคำตอบภายในอาทิตย์ต่อมาแต่นักลงทุนผู้จัดตั้ง The Home Depot ปฏิเสธ[88]ในเดือนพฤศจิกายน บริษัท Fairfield Greenwich Group ได้จัดตั้งกองทุนใหม่ แต่ว่านี่ก็น้อยเกินไปและสายเกินไปเสียแล้ว[68]

ในวันที่ 10 ธันวาคม 2551 แมดอฟฟ์เสนอต่อลูกชายมาร์กและแอนดรูว่า ให้จ่ายเงินโบนัส 170 ล้านดอลลาร์สหรัฐ (ประมาณ 6,024 ล้านบาท) แก่พนักงาน 2 เดือนล่วงหน้าก่อนกำหนด จากเงินสดจำนวน 200 ล้านดอลลาร์สหรัฐ (ประมาณ 7,087 ล้านบาท) ที่บริษัทยังเหลืออยู่[8]แต่ตามสำนวนดำเนินคดี มาร์กและแอนดรู ซึ่งยังไม่รู้ถึงการล้มละลายของบริษัทที่กำลังใกล้เข้ามา ได้คุยเรื่องนี้กับบิดาของตน คือได้ถามว่าเขาจะจ่ายเงินโบนัสให้ลูกจ้างได้อย่างไรถ้าไม่สามารถจ่ายผู้ลงทุนแมดอฟฟ์จึงยอมรับว่า เขาดำเนินถึงที่สุดแล้ว และแผนบริหารหลักทรัพย์ของบริษัทความจริงก็คือธุรกิจพอนซี่ ดังที่เขากล่าวว่า "เป็นเรื่องกุขนาดใหญ่โดยส่วนเดียว" มาร์กและแอนดรูจึงได้รายงานการพูดคุยนี้ต่อเจ้าหน้าที่ของรัฐ[9]